Князь Сергей Оболенский появился на свет в Царском Селе 3 октября 1890 года в семье Платона Сергеевича Оболенского-Нелединского-Мелецкого и Марии Константиновны Нарышкиной.
Род князей Оболенских был одним из самых древних и знатных дворянских родов Российской Империи. Сергей Платонович Оболенский, родившийся 3 октября 1890 года в Царском Селе, согласно генеалогическому древу рода — потомок Рюрика в XXXI поколении. Среди других его предков - святой благоверный князь Михаил Черниговский, убитый в Орде за отказ поклониться идолам; Василий Семенович Серебряный-Оболенский — прототип главного героя романа А. К. Толстого «Князь Серебряный»; Венедикт Андреевич - окольничий при царе Алексее Михайловиче; Матвей Венедиктович и Михаил Матвеевич - стольники царей и цариц. Александр Петрович, дед Сергея, был калужским губернатором, участником наполеоновских войн. А отец Платон Сергеевич Оболенский был адъютантом главнокомандующего во время Русско-турецкой войны 1877–1878 годов.
Оболенские состояли в родственных связях с другими аристократическими и знатными родами империи - Юсуповыми, Трубецкими, Зубовыми, Столыпиными.
По матери князь Сергей Платонович принадлежал к роду Нарышкиных. По отцовской и материнской линии Сергей Платонович состоял в родстве с великими полководцами Александром Васильевичем Суворовым, Михаилом Богдановичем Барклаем-де-Толли и Михаилом Илларионовичем Кутузовым.
Когда Сергею было семь лет, его родители развелись. Вскоре после этого мать второй раз вышла замуж - за генерал-майора Александра Максимовича Рейтерна. История с разводом была скандальной, генерал Рейтерн вынужден был уволиться в запас и уехать вместе с новой женой за границу. Они купили виллу в Неаполе и несколько лет прожили там, прежде чем вернуться в Россию. Дети остались с отцом. Сергей очень тяжело переживал отсутствие мамы.
После гимназии князь Сергей поступил в университет, но много времени отдавал имению Красная Горка. Высшее образование, начатое в Санкт-Петербургском университете, князь Сергей Оболенский в 1912 году продолжил в Оксфорде, поступив в колледж Крайст-Черч и специализируясь на политэкономии.
Князь Феликс Юсупов, участник убийства Распутина, позднее писал в мемуарах, что в Англии был неразлучен с сербским наследным принцем Павлом Карагеоргиевичем, королем Португалии Иммануилом, князем Сергеем Оболенским и Джеком Гордоном. Британцы принимали Оболенского за шотландца и называли Обо. Он был принят в свете, вступил в клуб любителей хорошей кухни, ходил на охоту, играл в крикет. Сильно увлекся конным поло, даже участвовал в легендарном матче по поло, в котором сборная Оксфорда с разгромным счетом 19:1 победила заклятых соперников из Кембриджа.
Первой любовью князя Сергея Оболенского была Ирина Раевская, которая позднее вышла замуж за графа Александра Толстого, друга детства Сергея, и стала фрейлиной императрицы.
В 1911 году Оболенский обручился с Соней Гагариной, дочерью князя Андрея Григорьевича Гагарина, ученого, инженера, директора Петербургского политехнического института. Помолвка продлилась недолго. Вскоре Сергей и Соня ее разорвали, но остались друзьями. В 1913 году после смерти отца Серж присоединил к фамилии Оболенский приставку "Нелединский-Мелецкий".
Во время отпуска с фронта в октябре 1915 года он «впервые в жизни серьезно влюбился» - в Майю Кутузову, которая в тот момент разводилась с Сергеем Кутузовым, кузеном Оболенского. При этом за ней ухаживал капитан Дубасов, офицер из его же полка. В ситуацию вмешалась мать Сергея, пытавшаяся уговорить Майю выйти замуж за ее сына. Посоветовавшись с командиром своего полка, Оболенский решил забыть о Майе, которая в итоге вышла замуж за Дубасова.
Окончить университет он должен был в 1916 году. На летние каникулы князь Сергей Оболенский приехал в Россию. Второго августа началась война. Оболенские – потомственные дворяне, для них воевать - это «дело чести». Поэтому неудивительно, что он немедленно отправился из Красной Горки в Санкт-Петербург, чтобы записаться добровольцем. Его не хотели брать, у него не было военной подготовки, плюс у него был высокий подъем ступней, что в те времена считалось физическим дефектом.
Воспользовавшись семейными связями, он все-таки сумел поступить вольноопределяющимся в кавалергардский Ее Императорского Величества Государыни Императрицы Марии Федоровны полк 1-й гвардейской дивизии, в котором когда-то служил его отец. Начавший войну рядовым, князь Оболенский дослужился до старшего сержанта, а потом был принят в школу офицеров, был контужен, был награжден за храбрость Георгиевскими крестами IV, III и II степени.
Во время последнего отпуска с фронта врачи посоветовали Оболенскому отправиться в Крым: он много кашлял, были подозрения на туберкулез. В Ялте на благотворительном базаре он познакомился со светлейшей княжной Екатериной Александровной Юрьевской, младшей дочерью императора Александра II и светлейшей княгини Екатерины Михайловны Юрьевской. Она была вдовой князя Александра Барятинского, матерью двоих сыновей-подростков и была на 12 лет старше Сергея Оболенского.
У княжны был хороший голос, она давала в Ялте концерты, исполняя русские романсы. Ей аккомпанировал молодой пианист Дмитрий Темкин (в эпоху звукового кино он станет самым высокооплачиваемым композитором Голливуда, будет 14 раз номинирован на «Оскар», из них четыре раза успешно). Перед возвращением на фронт, во время верховой прогулки в горах, князь Оболенский сделал княжне Юрьевской предложение. Они договорились переписываться, а осенью она обещала дать ответ. 9 октября 1916 года они обвенчались в соборе святого Александра Невского в Ялте.
Потом случилась Февральская революция, армия фактически развалилась. Оболенского преследовали головные боли после контузии, врачи снова отправили его в Ялту. В ноябре 1917 года была провозглашена Крымская народная республика. Князь Оболенский примкнул к татарским отрядам, сражавшимся с большевиками, а после поражения ушел в подполье. Он был вынужден менять внешность, искать фальшивые документы. Пришлось скрываться и его жене с детьми: после взятия Крыма красные развернули там невиданный по жестокости террор.
С большими трудностями, благодаря бескорыстной и корыстной помощи многих людей Оболенскому и его семье удалось выбраться из Крыма. Вначале в Москву. Сергей под видом больного туберкулезом студента, Екатерина под видом учительницы-француженки, а затем за пределы советской России. Чета Оболенских попыталась обосноваться в Киеве под властью Скоропадского (в его эскадроне Сергей воевал в Первую мировую), однако вскоре стало понятно, что гетман и сам не слишком контролирует ситуацию. Оставался только один выход - эмиграция.
Как вспоминал сам Оболенский - «Я уверен, что не будь я женат на Екатерине, я бы чувствовал себя по-другому. Но после пережитого в Ялте, после месяцев, проведенных в Москве с измененной внешностью, я не мог ее оставить». Семья покинула Киев, не дожидаясь, когда и туда придут красные. Они добрались до Вены, где поселились у госпожи Захер, хозяйки отеля и ресторана Sacher, фирменным блюдом которого является торт «Захер», с которого был скопирован советский торт «Прага». Но революция догнала их и в Австрии.
Пришлось переехать в Швейцарию. Поселилась семья в отеле «Савой» в Лозанне. Дети смогли пойти в школу. В белом Крыму и красной Москве такой возможности у них не было. В Швейцарии они оформили разрешение на въезд во Францию, к жившей в Ницце княгине Юрьевской.
Наконец закончилась война и Сергей Оболенский стал искать работу. Однако ни в Ницце и не в Париже ему это не удалось. Поэтому Оболенский отправился в Лондон. Там было больше старых связей. И они сработали. Князь стал работать торговым агентом в компании, производящей оборудование для зерновых элеваторов. Работа была интересной и перспективной. Оболенский снял дом в Лондоне и поехал в Ниццу, чтобы перевести в Англию жену с детьми. Княжна Юрьевская к тому времени уже начала петь профессионально. Вскоре по приезде в Лондон состоялся ее дебют в Англии.
Постепенно брак с княжной Юрьевской дал трещину и Оболенский переехал жит и работать в Австралию. Он надеялся на то, что вскоре станет преуспевающим австралийским бизнесменом. Серж вел привычный светский образ жизни, только с австралийским акцентом - скачки, гольф, бридж, путешествия по континенту, охота на кенгуру. Однако его надежды не оправдались, мечты рассеялись, и он решил вернуться.
В январе 1922 года он прибыл в Европу. Побывал в Риме на свадьбе сводного брата, увиделся с матерью, сумевшей вывезти из большевистской России свои драгоценности и тем самым обеспечившей себе безбедное существование.
В то время Оболенский увлекся светской львицей Миллисент Роджерс, 20-летней красавицей-американкой, унаследовавшей после смерти деда долю в крупнейшей нефтяной компании мира Standard Oil. Князь попросил княжну Юрьевскую о разводе. Однако Миллисент неожиданно уехала в Швейцарию с другим мужчиной, а Сергей Оболенский вскоре познакомился с другой 20-летней американской наследницей - Элис Астор с дочерью одного из самых богатых людей мира американского миллионера Джона Джейкоба Астора IV, утонувшего на знаменитом «Титанике». Состояние Астора оценивалось в 87 млн долларов (примерно 2,3 млрд доллара в современных деньгах). Среди различной недвижимости, принадлежавшей Джеку Астору, был отель Astoria в Нью-Йорке, самый роскошный отель в мире. Конкурировать с ним мог лишь стоявший рядом отель Waldorf, которым владел Уильям Астор, двоюродный брат Джека.
Сергей и Элис впервые встретились на поле для гольфа, потом несколько раз встречались на балах. После бала-маскарада, на котором Элис была в костюме китайской принцессы, а Сергей в наряде казака, они пошли гулять по ночному Лондону, и Оболенский сделал ей предложение. Мать невесты была категорически против этого брака. Но 7 июля 1923 года Элис исполнился 21 год. Она стала совершеннолетней и полноправной хозяйкой громадного состояния. В июне 1924 года князь Сергей Оболенский получил, наконец, свидетельство о разводе. А в июле состоялась свадьба: после регистрации гражданского брака Сергей и Элис обвенчались в Королевской часовни Савойского дворца в Лондоне, а затем и в православной церкви святого Филиппа.
Пожив некоторое время в роскошном особняке Асторов на Пятой авеню в Нью-Йорке, молодожены вернулись в Лондон. Элис купила дом в Риджентс-парк, одном из самых аристократических районов британской столицы. К слову, в настоящее время этот дом принадлежит бывшему топ-менеджеру «Газпрома» Андрею Гончаренко!. Вскоре после новоселья у супругов родился сын Иван.
В конце 1920-х отношения супругов начали портиться. Первой о разводе заговорила Элис. Она даже готова была отдать ему часть своего состояния, но князь отказался, заявив, что сможет встать на ноги и добиться финансовой независимости.
К счастью для князя Оболенского, к нему по-прежнему хорошо относился Винсент Астор, брат жены. Он нашел зятю работу в Нью-Йорке, в брокерской конторе Chase Security Corporation. На новом рабочем месте Сергей Оболенский появился незадолго до «черного вторника», обвала фондового рынка США.
Уже после оформления развода в 1932 году Оболенский получил от Винсента Астора новое предложение о работе - в компании недвижимости, принадлежащей семье Асторов. Благодарный князь с энтузиазмом взялся за дело.
В 1935 году во владение Винсента Астора вернулся ранее проданный ими отель St. Regis в Нью-Йорке: новые хозяева не оплачивали вовремя ипотечные счета. И не удивительно: когда-то отель был роскошным, но морально устарел, гостей было мало. У князя Сергея Оболенского добавилась новая служебная обязанность. В прошлом ему довелось жить в лучших отелях Европы. Он стал консультантом Винсента Астора по редизайну отеля St. Regis.
«Так я начал работать в гостиничном бизнесе. Это оказалось захватывающим и сложным делом», - вспоминал Оболенский.
St. Regis был полностью перестроен - новый бар, новый ресторан, павильон с зимним садом на крыше, каток, танцевальный зал. В ночном клубе Maisonette Russe за подбор вин отвечал бывший управляющий винных подвалов императора Николая II в Ливадии. Гостей развлекали русский и цыганский оркестры. Об открытии Maisonette Russe писал журнал Time.
А тем временем над Европой сгущались тучи.
После нападения Японии на Перл-Харбор Америка вступила в войну. Призывные пункты вновь, как и в 1914-ом в России, были переполнены, однако князя ждало разочарование: 51-летний кавалергард американским войскам был ни к чему. И снова ему, как и в Первую Мировую, пришлось воспользоваться знакомствами, собирать рекомендательные письма
Сергей был настойчив, начал припоминать, какой ещё боевой опыт у него есть, и пришёл к неожиданному решению. В Гражданскую ему приходилось много прятаться, рисковать и жить двойной жизнью, почему бы не попроситься в спецназ?!
Поначалу Билл Донован, формировавший Управление стратегических служб (будущее ЦРУ), посчитал, что князь сошёл с ума, но впоследствии ни разу не пожалел, что взял этого русского.
Несмотря на возраст, Оболенский тренировался по той же программе, что и все остальные, и даже прыгал с парашютом. Пригодилось и его знание русского языка: князь перевёл на английский пособие, по которому готовили диверсантов в Красной Армии. Вместе с перебежавшим на Запад бывшим резидентом ГРУ комбригом Александром Барминым князь Оболенский перевел на английский советский «Спутник партизана», чтобы использовать советский опыт в подрывных операциях.
Командиру Оболенского полковнику Гудфеллоу пришла в голову идея организовать собственные курсы подготовки офицеров УСС. Оболенского он решил сделать преподавателем на этих курсах, а перед этим приказал ему ознакомиться с тем, как готовят офицеров в разных родах войск. Майору Оболенскому пришлось пройти все стадии обучения в разных родах войск США и только после этого он мог приступить к преподаванию в новом учебном центре УСС неподалеку от Вашингтона. В местности, название которой тогда было никому не известно, - Лэнгли. Ныне штаб-квартира ЦРУ.
В августе 1943 года подполковник Сергей Оболенский был направлен в командировку в Алжир. Его офицерский мундир был украшен орденскими планками трех Георгиевских крестов. УСС разработало спецоперацию на о. Сардиния, которая стала зенитом его славы. План был дерзок до сумасшествия: на остров, который был напичкан военными, не определившимися, принять ли сторону Гитлера или союзников, высадили 4 диверсантов. Боевая задача формулировалась проще некуда: заставить итальянские войска перейти на сторону Соединенных Штатов и тем самым захватить Сардинию. В штабе итальянских войск Оболенского ждал сюрприз. Адъютанта командующего звали граф Греппи. Оболенский вспомнил, что в Санкт-Петербурге был знаком с итальянским послом графом Греппи. Это оказался дядя адъютанта. Как любил шутя рассказывать сам Оболенский в результате «миссия превратилась в светское мероприятие».
Переговоры с командованием итальянской армии прошли успешно. Немецкий контингент был оттеснен на север острова. Миссия была выполнена. На следующий день на Сардинии стали один за другим садиться американские военные самолеты. Это была одна из самых успешных операций УСС за время Второй Мировой войны.
По возвращению в Алжир Оболенский был приглашен на прием в советское посольство при созданном генералом Шарлем де Голлем Французском комитете национального освобождения (ФКНО). После нескольких тостов посол Богомолов, обративший внимание на георгиевские орденские плашки, спросил Оболенского: «Почему бы вам снова не стать русским?». Князь Оболенский отказался, сказав, что он счастлив в Америке, считает себя американцем и считает, что вернуться в Россию было бы большой ошибкой».
Следующим заданием полковника Оболенского была подготовка в Великобритании оперативных групп для заброски во Францию, перед высадкой союзников в Нормандии. Полковник сам участвовал в одной из таких операций. За то, что группа Оболенского не позволила отступающим немецким войскам взорвать электростанцию в Эгюзоне, Сергей Оболенский был награжден французским Военным крестом.
Ему предложили отправиться с новым заданием на Дальний Восток, но Оболенский решил, что уже слишком стар для этого и подал в отставку. Его служба в УСС закончилась 11 марта 1945 года. Он вернулся в свою нью-йоркскую квартиру и снова занялся гостиничным бизнесом. Конрад Хилтон, недавно купивший отель Plaza, принял Оболенского на должность директора по рекламе и связям с общественностью этого отеля.
Оболенский устраивал в отеле балы, приглашал популярных музыкантов и певцов, открыл новый ночной клуб The Rendezvouz с русским шеф-поваром, где фирменным блюдом стал шашлык, подаваемый на горящих вертелах. В Америке гостиничные номера традиционно выглядели одинаково, в стиле утилитарного минимализма. Оболенский добился того, чтобы в интерьере Plaza господствовал не минимализм, а хороший вкус. Однажды Оболенскому даже пришлось принимать в отеле министра иностранных дел СССР Андрея Громыко.
Никому из его клиентов и в голову не могло прийти, что этот статный немолодой красавец с изысканными манерами и в роскошном фраке – подполковник американского спецназа и в тоже время русский князь.
Послевоенная жизнь Оболенского была, как всегда наполнена и переполнена событиями. После ухода из компании Hilton он создал собственную консалтинговую фирму в сфере гостиничного бизнеса Serge Obolensky Associates, работал управляющим отелем The Sherry-Netherland; поступил на военную службу резервистом - в разведку военно-воздушных сил; пытался снова жениться на Элис, которая развелась уже третий раз, но безуспешно; пережил смерть Элис и младшего брата Владимира; стал президентом и совладельцем отеля Ambassador, который был впоследствии удачно перепродан; стал управляющим отелем Astor, когда-то принадлежавшего английской ветви хорошо знакомой ему семьи Астор; собрал прекрасную коллекцию произведений искусства; а в 1971 году в 80-летнем возрасте женился в третий и последний раз на 42 летней Мэрилин Фрэйзер Уолл.
Сергей Оболенский скончался 29 сентября 1978 года и был похоронен в Саутфилде, штат Мичиган, в тысячах миль от Царского Села. По его собственному признанию, живя в Америке, всей своей жизнью он хотел показать, что русский народ обладает замечательными душевными качествами и не нужно ставить знак равенства между русскими и коммунистической диктатурой!